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<!DOCTYPE html>

<title>Isorhamnetin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Isorhamnetin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Isorhamnetin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>3-Methylquercetin</li>

<li><small>ISORHAMNETIN</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>beiges Pulver<sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-545-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>teilweise löslich in Wasser<sup id="cite_ref-enzolifesciences_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-enzolifesciences-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in Aceton, Methanol, Ethylacetat und DMSO<sup id="cite_ref-enzolifesciences_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-enzolifesciences-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.

(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">281</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Isorhamnetin</b> ist ein <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundärer Pflanzenstoff</a> aus der Untergruppe der <a href="Flavonole" title="Flavonole">Flavonole</a> innerhalb der Stoffgruppe der <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p><a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycoside</a> dieser Substanz mit variierender Zuckerkomponente finden sich in <a href="Birnen" title="Birnen">Birnen</a>, <a href="Mandel" class="mw-redirect" title="Mandel">Mandeln</a> oder in verschiedenen <a href="Rosenapfelgew%C3%A4chse" title="Rosenapfelgewächse">Rosenapfelgewächsen</a> sowie <a href="Pfeifenblumen" title="Pfeifenblumen">Pfeifenblumen</a>. Nachweise erfolgten auch in Pollen von <a href="K%C3%BCrbisse" title="Kürbisse">Kürbissen</a> und <a href="Mais" title="Mais">Mais</a>. In der Pflanze <a href="Breitbl%C3%A4ttriger_Rohrkolben" title="Breitblättriger Rohrkolben">Breitblättriger Rohrkolben</a>, die in der asiatischen Volksmedizin genutzt wird, war die Substanz eine der nachgewiesenen Verbindungen. Ein Nachweis in der neuseeländischen Pflanze <a href="Carmichaelia" title="Carmichaelia">Carmichaelia</a> belegt das weltweite Vorkommen dieser Substanz.<sup id="cite_ref-Tod_F._Stuessy,_Mikio_Ono_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Tod_F._Stuessy,_Mikio_Ono-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Isorhamnetin leitet sich wie <a href="Rhamnetin" title="Rhamnetin">Rhamnetin</a> durch einfache <i>O</i>-Methylierung einer <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> als Metabolit von <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a> ab. Quercetin wird durch eine <a href="Methyltransferase" class="mw-redirect" title="Methyltransferase">Methyltransferase</a> methyliert. Die Methylgruppe wird von <a href="S-Adenosylmethionin" title="S-Adenosylmethionin"><i>S</i>-Adenosylmethionin</a> angeliefert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metabolismus">Metabolismus</h2></div>

<p>Nach Fruchtverzehr wurde die Substanz im Blutplasma nachgewiesen. <a href="Glycosidasen" title="Glycosidasen">Glycosidasen</a> spalten in der Leber die Zuckerkomponente ab und die Substanz wird dann mit dem Urin ausgeschieden.<sup id="cite_ref-Tod_F._Stuessy,_Mikio_Ono_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Tod_F._Stuessy,_Mikio_Ono-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/85327"><i><small>ISORHAMNETIN</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/17794">Isorhamnetin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 4. Februar 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/17794?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-enzolifesciences-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-enzolifesciences_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-enzolifesciences_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.enzolifesciences.com/ALX-385-024/isorhamnetin/"><i>Isorhamnetin</i></a> bei enzolifesciences.com, abgerufen am 4. Februar 2019.</span>

</li>

<li id="cite_note-Tod_F._Stuessy,_Mikio_Ono-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Tod_F._Stuessy,_Mikio_Ono_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Tod_F._Stuessy,_Mikio_Ono_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Tod F. Stuessy, Mikio Ono: <cite style="font-style:italic">Evolution and Speciation of Island Plants</cite>. Cambridge University Press, 2007, ISBN 978-0-521-04832-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>261</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=am8GHzjjuSIC&pg=PA261#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isorhamnetin&rft.au=Tod+F.+Stuessy%2C+Mikio+Ono&rft.btitle=Evolution+and+Speciation+of+Island+Plants&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9780521048323&rft.pages=261&rft.pub=Cambridge+University+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

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